Ele é conhecido como o ninja mais talentoso de sua idade. Sua missão é entrar no time Kakashi, que vai para pegar o espião do Sasori infiltrado no grupo de Orochimaru. A missão de Sai é enganar Orochimaru, com documentos sobre os ANBUs do vilarejo, entrando no esconderijo dele, eliminando a ameaça que o ninja Sasuke Uchiha representa como possível novo corpo de Orochimaru. Tsunade, vendo que Sai era da ANBU Raiz, organização que trabalhava por debaixo do nariz do Terceiro Hokage, que já está extinta, mas continua ativa, coloca Yamato de olho no Sai, mas ela não tem nenhuma ideia dos planos dele. É uma pessoa muito estranha. Diz não ter nenhum tipo de sentimentos, ou melhor, não sabe o que sentir. Não sabe sorrir, apenas sarcasticamente. Sai não é seu nome verdadeiro, esse foi dado por Danzou. Uma de suas manias é seu álbum de desenhos. Tem duas pinturas na capa: uma sua e outra de seu possível irmão, de cabelos brancos. Dentro tem imagens que contam o passado dos dois irmãos. Trabalha na ANBU Raiz, controlado diretamente por Danzou. Sua missão secreta é eliminar possíveis ameaças para a Vila Oculta da Folha de modo silencioso. Sai tinha um irmão mais velho que já está morto, sem ter nenhuma relação de sangue. Como Sai, seu irmão era mais um órfão. Sai disse que não sabia o que sentir quando ele morreu misteriosamente por causa de uma doença. Não gosta de Naruto Uzumaki por esse ser muito barulhento além do fato dele se preocupar com um traidor, Sasuke Uchiha. Mais tarde sua personalidade muda drasticamente, querendo se aproximar de todos, aprendendo a ser amistoso e a sorrir. Durante a série, demonstra angustia quando os da Nuvem tenta interrogar Naruto apesar de seu afeto por Sasuke e inclusive de todas as vezes que é espancado por Karui e se toca de que esse laço que tem com Sasuke o machuca demais e também não conseguia entender desse laço que o faz ir tão longe a ponto de ser espancado por um membro da Nuvem, reconhecendo que Naruto sentia uma grande tristeza, o que faz Sai sentir ódio pelo Sasuke por feri-lo demais nessas circunstâncias, não somente ele, mas também Sakura, depois de revelar dos sentimentos de Naruto e de quando ela própria tentou livrar Naruto da promessa de 3 anos ao fazer uma confissão de amor e depois, Sai revela de que ela própria iria se encarregar de matar Sasuke sozinha. Sai é um ninja muito forte. Segundo Danzou, é o ninja mais forte se comparados aos da sua idade. Um gênio, sem emoção, que apenas segue suas missões, sem se importar com companheiros e inimigos. Sai tem a habilidade de matar seus inimigos, entender o modo de luta deles, e copiá-lo fielmente. Seu estilo de luta próprio é aliado ao seu lado artístico (Ninpou - Arte ninja). Ao pegar o seu pincel, ele pinta num pergaminho especial o que ele quer. Com um selo de mão, ele ativa o Ninpou Choujuu Giga, que dá vida à sua criação, controlada diretamente pelo chakra de Sai.
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